Izoprenoidy

Autor: (9 ) | Kategorie: Chemie | Organická chemie | 475x |

Izoprenoidy jsou organické sloučeniny převážně rostlinného původu. Základní jednotka je izopren, tedy 2-methylbuta-1,3-dien.

Dělení:

  • Terpeny
  • Steroidy

Terpeny

Terpeny tvoří podstatnou složku rostlinných silic a pryskyřic

Silice – prchavé vonné látky vyskytující se ve všech částech rostlin

Pryskyřice – tuhé lepkavé látky, ve vodě jsou nerozpustné, vznikají oxidací silic například na kůře stromu

Dělení dle počtu izoprenových jednotek

  • Monoterpeny        2 izoprenové jednotky       10 uhlíků
  • Seskviterpeny      3 izoprenové jednotky       15 uhlíků
  • Diterpeny             4 izoprenové jednotky        20 uhlíků
  • Triterpeny            5 izoprenových jednotek    30 uhlíků
  • Tetraterpeny        6 izoprenových jednotek    40 uhlíků
  • Polyterpeny         n izoprenových jednotek    5n uhlíků

Monoterpeny

Limonen – silice citrusů

Myrcen – silice vavřínu

Menthol – silicé eukalyptu, máty

Kafr – silice kafrovníku, také v bazalce a šalvěji

Seskviterpeny

Kyselina abscisová – obsažena ve všech rostlinných pletivech, způsobuje stárnutí (opadávání listů a květů)

Humulen – silice chmelu, hořká chuť

Diterpeny

Fytol – součástí chlorofylu

Triterpeny

Skvalen – obsažen v jaterním tuku žraloka

Tetraterpeny

Rostlinná barviva – betakaroten – červené barvivo

                             – xantofyl – žluté barvivo

Polyterpeny

Přírodní kaučuky

 

 

Steroidy

Deriváty triterpenů – vznikají v buňkách, mohou to být uhlovodíky i kyslíkaté deriváty. Fyziologicky účinné látky – většina z nich patří mezi hormony.

 

Steroidní alkoholy (steroly)

-živočišné (zoosteroly) – cholesterol – součástí biologických membrán (uvnitř semipermeabilní membrány u hydrofóbních částí), výskyt v mozku a míše, tvoří základ žlučových kyselin (tyto kyseliny usnadňují vstřebávání tuků). Důležitý při metabolismu tuků. Může způsobovat aterosklerózu, která může probíhat v tepnách i po řadu let.

-LDL cholesterol (low density)

-HDL cholesterol (high density)

-rostlinné (fytosteroly) – ergosterol – provitamín D2, obsažen v kvasinkách při ozáření UV záření.

 

Steroidní hormony – pohlavní – testosteron, progesteron, estradiol

                              – kortikoidní (řídí metabolismus minerálů)